霍夫曼降解反應的原理


霍夫曼降解反應的原理

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1、霍夫曼降解反應:酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時,脫去羰基生成伯胺,在反應中使碳鏈減少一個碳原子 , 這是霍夫曼所發現制胺的一個方法,其過程比較復雜,其歷程如下:
2、酰胺的鹵代,即氮原子上的氫被鹵素取代,得到N鹵代酰胺的中間體;
3、在堿作用下,脫去鹵化氫,得到一個缺電子的氮原子,?;┖懿环€定,容易發生重排;
4、烷基帶著一對電子轉移到缺電子的氮原子上,生成異腈酸酯;
【霍夫曼降解反應的原理】5、異腈酸酯的水解反應,即異腈酸酯在堿性水溶液中很容易脫去一氧化碳而生成伯胺 。

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