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高三化學實驗專題教案 高三化學實驗教案范文( 三 )

生活百科水解


(以上均為消去反應)
(4)酯化反應：斷裂幾號鍵?用什么事實證明?(同位素示蹤法)
例：R—CH=CH—R’+R—CH=CH—R’ →R—CH=CH—R+R’—CH=CH—R’對于該反應
① ② ② ③
有兩種解釋：一是兩分子分別斷裂①③鍵重新結合成新分子，二是分別斷②鍵再兩兩結合成新分子 。請用簡單方法證明哪種 解釋正確 。
解：用R—CD=CH—R’的烯烴進行實驗，若生成R’—CD=CH—R’和R—CD=CH—R第一種解釋正確 。若生成R—CD=CD—R和R’CH=CHR’第 二種解釋正確 。
例：乙酸和乙醇的酯化反應，可用如下過程表示：
OH
即酯化反應實質經過中間體CH3—C—O—C2H5再轉化為酯和水，以上6個反應均為可
OH
逆反應，回答下列問題：
18O
(1)用CH—C—OH進行該實驗，18O可存在于哪些物質中(反應物和生成物)，若用CH3—CH2—18O—H進行該實驗，結果又如何?
(2)請分別指出①~⑥反應的基本類型 。
解析：(1)根據信息：酯化反應實質是C?2H5—O—H分子中O—H共價鍵斷裂，H原子加
18O O
到乙酸—C—氧上，C2H5O—加到—C—碳原子上 。即③為加成反應，形成中間體
18OH
CH3—C—O—C2H5，根據同一碳原子連兩個—OH是不穩定的，脫水形成酯，在脫水時，
OH
可以由—18OH提供羥基與另一羥基上的H或由—OH提供羥基和—18OH上的H脫水，
O
且機會是均等的，因此，CH3—C— O—C2H5和水中均含有18O，而反應②實質是酯的水
O O
解，水解時，酯中斷裂的一定是—C—O—，因此—C—一定上結合水中的—OH，所以，在反應物中只有CH3C OOH存在18O 。
(2) ①②均為取代反應，③⑥均為加成反應，④和⑤均為消去反應 。
3、乙醇制法 傳統方法——發酵法 (C6H10O5)n →C6H12O6→C2H5OH+CO2
乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH[
思考：已知有機物C9H10O2有如下轉化關系：
(1)寫出下列物質的結構簡式A__________C____ ______F____________
(2)寫出下列反應的化學方程式C9H10O2→A+B
D→A
O
(答：(1)A：CH3COOH、C：CH3—C—O—CH=CH2 F
O OH CH3
(2)CH3— —O—C—CH3+H2O→ +CH3COOH
CH3
CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O)
四、苯酚：
1、定義：現有CH3—CH2—、 —CH2—、C6H5—、 —、CH3— —等烴基連接—OH，哪些屬于酚類?
2、化學性質(要從—OH與苯環相互影響的角度去理解)
(1)活潑金屬反應：請比較Na分別與水、 —OH、CH3CH2OH反應劇烈程度，并解釋原因 。最劇烈為水，最慢為乙醇，主要原因是： —對—OH影響使—OH更易(比乙醇)電離出H+ 。
思考：通常認為 —為 吸電子基，而CH3CH2—為斥電子基、由此請你分析HO—NO2中—NO2，為吸電子基還是斥電子基?
(吸電子基、HNO3為強酸、即—OH完全電離出H+)
(2)強堿溶液反應——表現苯酚具有一定的酸性——俗稱石炭酸 。
注意：①苯酚雖具有酸性，但不能稱為有機酸因它屬于酚類 。
②苯酚的酸性很弱，不能使石蕊試液變紅
以上兩個性質均為取代反應，但均為側鏈取代
(3)與濃溴水的反應
OH OH
+3Br2→Br— —Br↓+3HBr
Br
該反應不需要特殊條件，但須濃溴水，可用于定性檢驗或定量測定苯酚，同時說明—OH對苯環的影響，使苯環上的鄰、對位的H原子變得較活潑 。
(4)顯色反應—— —OH與Fe3+互相檢驗 。
6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(5)氧化反應 久置于空氣中變質(粉紅色)
能使KMnO4/H+褪色 OH
(6)縮聚反應：n —OH+nHCHO [ —CH2]n+nH2O
OH
例：HO— —CH=CH— 1mol與足量Br2或H2反應，需Br2和H2的量
OH
分別是多少?
解析：—C=C—需1molBr2加成，而酚—OH的鄰對位H能被Br2取代左側的酚只有鄰位2個H原子，而右側為二元酚，3個H原子均為鄰 、對位又需(2+3)molBr2，而1mol
需3molH2，則Br2為6mol，H2為7mol 。
五、乙醛
與H2加成——還原反應
1、化學性質：(1)加成反應 HCN加成CH3CHO+HCN→CH3—CH—CN
OH
自身加成 CH3CHO+CH2—CHO→CH3—CH—CH2—CHO
H OH
(2)氧化反應
①燃燒
②銀鏡反應
③新制Cu(OH)2反應
④KMnO4/H+褪色
乙醇催化氧化法
2、制法 乙烯催化氧化法
乙炔水化法
例：醛可以和NaHSO3發生加成反應，生成水溶性 α—羥基磺酸鈉：
O OH
R—C—H+NaHSO3 R—CH—SO3Na
該反應是可逆的，通常70%~90%向正方向轉化
(1)若溴苯中混有甲醛，要全部除去雜質，可采用的試劑是____ _____，分離方法是_______

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