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1983年到85年，德仁赴英國牛津大學莫頓學院留學，致力于泰晤士河的水運史研究，1988年研究生畢業獲碩士學位 。在英國留學期間，英國外交部曾向時任首相的撒切爾夫人遞交文件稱德仁是個“平易近人，但有點靦腆的青年” 。
德仁非常喜歡留學生活，他覺得通過英國的留學，使他學會了自己思考，自己決策，自己行動 。
被追求了6年并求婚2次的皇后：雅子
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1985年，25歲的德仁留學回國，婚姻問題成為了當時日本皇室的頭等大事 。但愛情的緣分似乎在冥冥中早已經注定，1986年，德仁一見鐘情了雅子 。
雅子，原名小和田雅子，1963年生于一個傳統的外交官家庭，從小在莫斯科、紐約等多個城市生活，見多識廣 。1985年以優異的成績從美國哈佛大學經濟系畢業后，她回國到東京大學讀法學碩士，接著通過了難度極大的外交官資格考試，成為現首相安倍晉三的父親安倍晉太郎的翻譯 。
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雅子會講英語、法語、俄語等六種語言，她從小更大的夢想就是能成為一個像父親一樣出色的外交官 。但是在遇見德仁皇太子的那一刻起，她的命運發生了改變 。
1986年10月18日，東宮御所舉行的西班牙胡安·卡洛斯一世國王之女艾烈娜公主的歡迎音樂會上，時年26歲的德仁與23歲的女外交官小和田雅子之一次相遇 。雅子穿著漂亮的藍色洋裝向德仁鞠躬行禮 。而德仁則祝賀雅子順利通過外交官考試，兩人客氣的寒暄了兩分鐘，德仁就被侍從催促著去招待別的賓客，而這已經足夠了 。
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德仁事后向好友坦白說：“就像被電到一樣” 。
有好感之后，德仁開始頻頻制造機會 。之一次相遇后不久，兩人再次在日英協會舉辦的一次宴會上相遇，而這是德仁事先安排好的 。兩人再次客氣的交談了一番 。
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1987年新年除夕的前一天，德仁主動要求父親當時還是皇太子的明仁邀請小和田全家到皇宮相聚 。平民家庭被邀請到皇宮，這是史無前例的之一次 。愛情的種子在兩個年輕人的心中開始萌芽 。而同時，作為掌管皇室一切大小事務的宮內廳也迅速開始行動 。他們很快就對雅子進行了詳細的調查，同時否定了雅子作為未來太子妃的可能 。
日本對于皇室妃子的選擇，有著近乎苛刻的規定 。比如身高不能超過皇太子的頭發、年紀要比皇太子小，沒有做過手術，身體沒有任何損害，沒有任何先天性缺陷或疾病，純日本種族等等，而雅子1.64米的身高已經超過了皇太子，加上曾長年旅居國外，不夠“日本”，也不夠恭敬順從，有自己的想法，不好駕馭 。不僅如此，雅子的家世也不夠清白 。雅子的的外祖父江頭豐，曾經牽涉過震驚日本的“水俁病事件” 。
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但是，德仁好像是繼承了其父親明仁的專情，非雅子不娶 。他不顧宮內廳及傳統舊貴族的反對，頻繁約雅子見面 。終于有一天，他鼓足勇氣向雅子求婚，但雅子的回答卻讓他大出所料，雅子回答說：我可以選擇拒絕嗎？
日本皇室的婚姻一直都是日本民眾及媒體普遍關注的 。自從德仁和雅子約會以來，小和田家就被各類媒體和狗仔隊包圍，雅子也常常出現在各類媒體雜志上 。這一切，都讓雅子不勝其煩 。為了躲避德仁的追求，1988年，雅子遠赴應該牛津大學繼續深造，希望可以借此斬斷情絲，從新開始 。
雅子留學期間，日本宮內廳為德仁安排了各種各樣的相親活動，有時他也會象征性的出席一下，但結果都無疾而終 。宮內廳官員問道，問題出在哪里呢？德仁回答說：我知道雅子還是單身 。
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兩年后，雅子留學歸國，進入外務省最重要的部門之一的第二北美部，負責日美經貿談判 。由于她出色的英語能力，所以經常需要擔任翻譯 。她為前首相中曾根康弘等做會議記錄并翻譯，參加外務省大臣渡邊美智雄與美國特別貿易寫上代表之間的高層貿易會談，事業上風生水起 。
時間進入1992年，德仁32歲，成為了日本歷史上更高齡的單身皇太子，天皇夫婦幾乎已經對能否找到合適的皇妃而確保皇室的延續感到絕望了 。而德仁依舊在等待自己心愛的姑娘回心轉意 。
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