2006年，希安·拉博夫在明星扎堆的《博比》中飾演了肯尼迪的年輕支持者；《圣徒指南》(2006)描述的是八十年代出生于紐約皇后區的年輕人的真實生活，憑借它希安和其他合作演員一起獲得2006年圣丹斯電影節的特別評審大獎 。盡管這些影片都不曾在票房上有大作為，但是希安·拉博夫已經在不知不覺中度過一段危險時期：對于一位童星出生的演員來說，當你不再是一副人見人愛的童稚外表，唯一的選擇也許就是更快地長大 。在希安·拉博夫這里，要求更加嚴格，他不但已無法忍受再被別人當作只是一名男孩，而且告誡自己一旦被定型，自己的事業也就完蛋了；記得2003年艾美獎的獲獎感言里，希安曾經說過“人們把我歸類為招笑的迪斯尼小子那一類” 。幸運的是度過2006年之后，成熟的表演技巧以及比起同年齡段的演員們較為“清白”的私生活狀態已經將希安·拉博夫推向了更加廣闊的水域 。也許談起2007年夏天，人們會憶起好萊塢奉獻的大片狂潮，同樣也不會忘記《蜘蛛俠3》到來之前《后窗驚魂》帶來的驚喜，這部翻拍自希區柯克經典的后現代青春版《后窗》連續三周占據票房榜首，希安·拉博夫成了票房專家口中“現在最想成為的人”，同時也被開始譽為湯姆·漢克斯的接班人 。而所謂的“希安之年”更大的原因來自于他在邁克爾·貝執導的《變形金剛電影版》中出演最重要的人類角色之一，這兩部作品和夢工廠的聯系揭示的似乎是斯蒂文·斯皮爾伯格對于他的賞識，而出演《奪寶奇兵4》的消息被證實之后人們也就更加這樣認為 。此外動畫片《沖浪企鵝》中，希安·拉博夫為愛顯擺的沖浪小企鵝考迪配音，這一切都讓他在2007年成為最受矚目的好萊塢新世代男演員，距離大明星也僅是一步之遙 。
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